ひたすら受験問題を解説していくブログ
大阪大学2013年化学第4問
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標準的なレベルの問題です。特にいうことがない感じです。

問1 14通り
まずアミノ酸には方向があるので、数学でいう単純な重複順列に相当します。1箇所の選び方は2通りなので、24=16通りが、2つのアミノ酸から構成され得る種類の数です。ここから、1つのアミノ酸のみで構成される、グリシンのみアラニンのみの2種類を引くと14通りあり得ることがわかります。

問2
実験2ではジペプチドBが直鎖脂肪酸Cの2倍出来ています。元々、Aが直鎖脂肪酸と4個のアミノ酸からなることも考慮に入れれば、AがB2つから構成されていることがわかります。また、実験1(もしくは実験3)から、Bはグリシンとアラニンをともに含むことがわかります。
また、実験3からBのアミノ基を含むアミノ酸は旋光性を示さないため、グリシンであることがわかります。
ペプチドとアミノ酸の結合はアミド結合であることから、このグリシンのアミノ基がCとの結合に使われていることがわかります。よって、
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問3 M/114
最終的に求めたいのは、水素のモル数/飽和脂肪酸のモル数です。水素の方は標準状態の体積からすぐ出ます。
一方の飽和脂肪酸は、飽和脂肪酸の質量/Mでもとめられるので、飽和脂肪酸の質量をまずは出します(単位はすべてミリ付きです)。
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問4 228
M/114が整数になり、Aが500以下の時点で、114、228、342、456に絞れます(アミノ酸も引いてやれば114、228までに絞れます)。
設問で与えられている一般式の分子量は、12(n+2)+16・2+1(2n+4)=14n+60です。14nなので、14で割ったあまりを考えれば、Mも4(60/14のあまり)余ることになるはずです。つまりM=228が得られます(複数ありえる場合はここでちゃんと分子量チェック)。ちなみにn=12で炭素の数は14です。

問5
問3と問4から二重結合は2箇所あることが分かるので、その位置がオゾンによって切られます。切られたところがカルボニル化合物になることを考慮すれば、問題文の図の左-右×z-真ん中で構成されていることがわかります。
2箇所ということはz=1であり、そうすると、炭素の数からy=14+1-3-6-2=4とわかります(+1はメタノール分増えているので。)
構造式にすると、
handai_2013_chem_4a-2.png
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テーマ:大学受験 - ジャンル:学校・教育

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