ひたすら受験問題を解説していくブログ
東京慈恵会医科大学2013年化学第3問
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解説


なんか新しいのが出てきますが,東大の問題と同じで,高校で習った内容との類似点を見つけて同じように処理してやればいいだけです。

問1
環状アミドであるラクタムと,環状エステルであるラクトンが同じ感じで反応すると問題文に書かれているので,エステル部分が切れて,それぞれが別分子とエステル結合すると考えられます。
よって,
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【参考】ラクタム,ラクトンの命名法
環状の元になるカルボン酸の名称,つまり炭素数を示す,アセト(2個),プロピオ,ブチロ,バレロ,カプロ(6個)・・・の末尾にラクタムやラクトンをつけたものになります。
初めのεなどのギリシャ文字は,酸がついている炭素から見て何番目の炭素にアミノ基やヒドロキシ基がついているかをあらわすもので,となりの炭素からα炭素,β炭素・・・って感じです(この辺はアミノ酸とおなじです)。まあ要するに,αラクタムなら3員環,βなら4員環となります。

問2 8種
解像度が低くてわかりにくいですが,C6H10O2です。つまり6員環でエステル構造を崩さずに,メチル基を一個つけろと言うことです。メチレンな炭素に順番につけて数えます。
jikei_2013_chem_3a_2.png
と4パターン有り,光学異性体を別で考えるので,×2して,8種です。

問3
問4にもあるとおり,酸素の数が変わります。これは,加水分解で生じるアルコールの酸化のされ方が異なるためです。
ラクトンの酸側でまず酸素原子が2つあり,よって残りの酸素2つがアルコール側の酸化で生じなければならないと言うことです。
酸化してカルボン酸になるアルコールは第1級アルコールなので,問2の図における,右下以外が該当します。
よって,
jikei_2013_chem_3a_3.png
数が足りないのは問2の図左上と左下は同じYになるからです。

問4
問3で除外した右下です。
jikei_2013_chem_3a_4.png

問5
問3で触れました。問3の図の一つ目です。

問6
光学異性体がないのは問4もしくは問3の右で,問4のものは酸を一つしか持たないのでダメです。
よって,問3の右で,
jikei_2013_chem_3a_5.png
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テーマ:大学受験 - ジャンル:学校・教育

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