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センター試験2013年化学第4問

解説


問1 a:2 b:5 c:4
a:アルデヒド基 b:カルボキシ基 c:アミノ基 です。それ以外は
1:-SO3H
3:-NO2
6:-OH

問2 5
1:単結合は結合軸周りで回転できます。一方,二重結合は回転できません。これは,単結合(σ結合)の電子の共有は結合軸方向であるため,回転しても電子の重なりは変わりませんが,2重結合の2本目(π結合)は,1本目の結合(σ結合)と直交する一方向に伸びた電子軌道同士の重なりによるものなので,回転すると電子の重なりがなくなって切れてしまいます。

2:二重結合を持つ炭素は3本の結合なので,できるだけ反発しないように配置してやれば炭素を中心とした正三角形の配置になり,同一平面上です。

3:3重結合は2本の結合なので,できるだけ反発しないように配置すれば直線になります。

4:3分子のアセチレンが付加重合したらベンゼンになります。アセチレン以外のアルキンも同様に付加重合がおこり,2重結合を有する環状構造が作れます(過去に2次で出題有)。

5:環ひとつ,2重結合ひとつでそれぞれHの数が2つ減ります。アルカンはCnH2n+2なので,二重結合1つの環式炭化水素は,CnH2n-2です。

問3 2
1:130度ぐらいの比較的低温の場合には分子間脱水が起こりやすく,160度ぐらいだと分子内脱水が起こります。立体的に分子間の方が近寄りやすいからですかね?
2:HC≡CHができて,Ca(OH)2が副産物です。CaOができ,それがさらに水とと考えればいいかと。
3:マレイン酸から無水マレイン酸になる反応です。2つのCOOHが近くに来るとそこで脱水が起きます。トランス異性体のフマル酸はCOOH同士が遠いので分子内脱水はしません。
4:ベンゼン環は電子の塊なので,塩素が求電子的に作用しますが,通常の二重結合とは違い共鳴による安定化を受けているため,付加反応ではなく置換反応が起こります。光だと二重結合が切れて付加します。
5:フェノールは弱酸なので中和反応が起きます。

問4 1
1:塩化ビニルは塩化(-Cl)のビニル(-HC=CH2)であり,二重結合が互いに付加しあう付加重合によってポリ塩化ビニルになります。
2:二重結合がくぱぁとして重合するだけなので,C-Cl結合はそのままです。
3:う,うん。
4:アジピン酸(HOOC-(CH2)4-COOH)もヘキサメチレンジアミン(H2N-(CH2)6-NH2)も炭素数が6です。そのため,ナイロン66とアミンの炭素数と酸の炭素数を数字で表す命名がなされています。アミド結合になるので,脱水縮合による重合です。
5:う,うん。

問5 3
沸点は分子間力の大きさによって決まります。水素結合>極性>ファンデルワールス力の順ですが,炭化水素ではファンデルワールス力がメインの力です。
ファンデルワールス力は分子の重さと表面積と正の相関があるので,右上がりのグラフに絞れます。あとは実際の沸点を考えて見ます。室温ではメタンとか余裕で気体で,オクタンはガソリンを思い浮かべれば液体だとわかります。

問6 a:5 b:3
a
臭う以上はそれなりに揮発性でしょう。というか有名です。
3については,水酸化ナトリウム,炭酸ナトリウム,酒石酸カリウムナトリウム(ロッシェル塩),硫酸銅(II)とかそんなところです。塩基はアルデヒド基の炭素に対する求電子試薬,ロッシェル塩はKOOC-CH(OH)-CH(OH)-COONaなので,塩基性で水酸化銅(II)になってしまう銅をキレート錯体として溶かして酸化還元反応に関与できるようにする役割です。
あと,フェーリング反応はよく銀鏡反応と同一な感じで扱われていますが,フェーリング液ではギ酸(銅とキレート錯体形成)と芳香族アルデヒド(共鳴安定化と塩基性ではカニッツァーロ反応とかいう不均化反応が起こる)は反応しなかったりします。

b
エタノールから生じるのは炭素数2のアセトアルデヒドです。ホルムアルデヒドは炭素数1なので,メタノールの場合の生成物です。
4:塩基を加えた場合にはAg2Oが沈殿します。Hgぐらいが境目で,水酸化物ではなく酸化物になります。
5:銀鏡反応も還元性のある物体を酸化します。その結果として銀が析出します。なお,フェーリング液でも,頑張れば,酸化銅(I)ではなく銅が析出する銅鏡反応が見られる事もあります。

問7 3
酢酸エチルのモル数は,分子量は88なので1molです。反応した酢酸と生成した酢酸エチルは1対1で対応するので,1/2=50%です。
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テーマ:大学受験 - ジャンル:学校・教育

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