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慶應大学理工学部2016年化学第3問
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解説

スだけが考察問題で(2)の前半は普通の構造決定,(1)に至ってはただの知識問題です。

(1)
ア:アセチレン
3C+CaO→CaC2+CO
ですけど別に知らなくていいです。”カルシウムと炭素のみ”で決定してOKです。

Ca2+(C≡C)2-なので,水のH+とOHがそれぞれに反対符号についてアセチレンとCa(OH)2を生じます。

イ:
電子の塊である不飽和結合に+がついて,それと反対に-が付きます。酢酸はCH3COOとH+なので,それらが別々の炭素につきます。
keio_riko_2016_chem_a3_1.png

ウ:酢酸エチル
付加後は飽和になっており,エタノールと酢酸のエステルになります。

エ:エタノール

オ:吸水
けん化すると酢酸エチルだった部分はOH基に,アクリル酸メチルだったものはCOONaになります。OHは水素結合で親水に,COONaは電離してNa+aqになるため,浸透圧で水を吸引します。また,COOは天気的な反発で立体構造を広げ,水が入るスペースを確保します。
keio_riko_2016_chem_a3_2.png

カ:共
共重合はポリエチレンテレフタラートのように反応比や順序が決まっていません。

(2)
キ:Al
過剰な水酸化ナトリウムで溶解するのは両性元素で,最低限Al,Zn,Pb,Snは覚えてください。

ク:
分子式を見たらまず不飽和度チェックです。(20-8)/2=6であり,ベンゼン環に4使われるので,実質2です。次に塩化鉄(III)との反応より,フェノール性ヒドロキシ基を持つので,残りはO2つ,C3つです。2置換である以上,これらの並びだけ考えればOKです。
二酸化炭素で遊離しないので,COOHを持っていることがわかり,残りの不飽和度は1でC2つです。この段階で構造は以下の2種類です(シストランスを除く)。
keio_riko_2016_chem_a3_3.png

さて,更にオゾン分解(二重結合で切れてそこにOが二重結合で付きます)後に芳香族化合物Dが二酸化炭素で弱酸遊離したので,こちらにはCOOHがないことがわかり,先ほどの右がAです。したがって,クの答えDは,
keio_riko_2016_chem_a3_4.png

ケ:
さっきの右側に水素を付加させるので,
keio_riko_2016_chem_a3_5.png

コ:α-ガラクトース
グルコースのβが各炭素の最も大きい基が6の炭素から上下交互にと覚えましょう。αは1が逆,4が逆だとガラクトースも覚えましょう。

サ:グリコシド
1の炭素はヘミアセタールな炭素で,そこのOHが別のOHと脱水する結合をグリコシド結合といいます。

シ:
αなIといいつつβなのかよって突っ込み待ちなんでしょうか。一見エーテルっぽくつけるだけですが,βなので1位の炭素のOHは上です。
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ス:7
付き得る部分が以下のa~eです(フェノール樹脂の時と同じ感じでベンゼン環がホルムアルデヒドのC=Oに付加します)。
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7についた場合,aのみ付かなくなるので4か所,8の時b,cがダメで3か所,9または10の時は影響なしで5か所です。したがって7が答えです。


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