ひたすら受験問題を解説していくブログ
東京大学2013年前期化学第3問II後半
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一瞬、生物と間違えたかと思いました。明らかに大学受験生には見慣れないものですが、順を追って考えれば解ける問題です。やはり東大入試に必要なのは考察力です。

サ E1(5) E3(1) シ 二酸化炭素 ス J
E1によって、地道に分子式を比較すると、Oが増えております。最終的にできる構造を見ると(1)か(5)が素直なところです。そしてE3はE1ではないほうだとわかります。
正直どっちでも可能なので、何か使っていない情報を探すと不斉炭素云々が見つかります。
E1が(1)の場合はIが不斉炭素を二つ持つ(ベンゼン環に直接ついているCにOHがつきます)ため、そこからカルボキシル基が脱炭酸したJも不斉炭素を持ってしまいます(分子式を比較してやるとCが1つOが2つ減っており、カルボン酸が二酸化炭素になったのでしょう)。当然ながらベンゼン環にOHを追加したKももちます。
よってE1が(5)、E3が(1)です。この時はJのみが不斉炭素を持つことわかります。
図下の反応は実際には起こらない経路です。
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テーマ:大学受験 - ジャンル:学校・教育

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